1993年，到北京收购内部职工股的刘益谦，恰逢嘉德公司的首场拍卖会，从此踏入收藏界。起初，他挑便宜的买，后来发现，这跟股票不一样，并非便宜的才有价值。更让他迷惑的是，一件艺术品有人说是真的有人说是假的，有人说便宜有人说贵。
刘益谦也摸不出个门道，干脆让市场说了算，只买最贵的。
1997年，朵云轩秋拍，资深藏家张宗宪看上吴湖帆的一幅精品，志在必得。这幅画拍前估价120万—180万，在当时已是天价。谁知半路杀出个程咬金，一个年轻人和他杠上了，把价格抬升到惊人的214万，并最终收入囊中。
张宗宪一气之下，发誓再也不买吴湖帆作品。这个年轻人就是刘益谦。很多人认为他疯了，还有人说他100年也解不了套。结果，这幅画后来翻了几十倍！
由于出手阔绰，有人戏称比刘益谦出手更大方的只有乾隆皇帝。2015年，刘益谦在纽约佳士得拍卖会上，以1.704亿美元的天价拍下莫迪利安尼的《侧卧的裸女》，震惊了全世界。早前的2014年，他还以2.81亿港币拿下明成化斗彩鸡缸杯。
在香港交接后，手握鸡缸杯的刘益谦随手在杯中倒上茶，结果被人吐槽没文化——鸡缸杯是酒器!还有人因此嘲讽他是投机家。刘益谦不以为然，他说自己早过了介意别人吐槽的阶段。
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